Der als "Drama King" (auch bekannt als "Slap Your Favorite DJ") bekannte DJ Kayslay stieg zur Spitze seines Fachs auf, indem er in seiner Mixtape-Reihe "Streetsweeper" und später in seiner Radiosendung "The Drama Hour" auf Hot 97 einige der meistdiskutierten MC-Battles der frühen 2000er Jahre schied, vor allem Jay-Z gegen Nas und 50 Cent gegen Ja Rule. Der als Keith Grayson geborene Gully-Lautsprecher wuchs bei seinen Großeltern in den East River Houses von Harlem auf, wo er sich schon früh mit Alberto Martinez anfreundete, der später der legendäre Drogendealer Alpo werden sollte. Diese Gesellschaft bedeutete, dass Kayslay schon in jungen Jahren wusste, was Gangsta bedeutet, aber er driftete zunächst in die gute alte Hip-Hop-Kultur ab, insbesondere als DJ und Grafitti-Schreiber.
Als Dezzy Dez, so sein damaliger Spitzname, machte sich Kayslay in den späten 70er und frühen 80er Jahren in ganz New York einen Namen. Doch die Drogen forderten ihren Tribut von ihm, und seine Vorliebe für Staub und Koks führte ihn allmählich in die Abhängigkeit. Sein Schicksal ereilte ihn schließlich Anfang der 90er Jahre, als er wegen des Besitzes von Betäubungsmitteln angeklagt wurde. Als er auf die Straße zurückkehrte, begann Kayslay ein neues, drogenfreies Leben, das ein echter Hustle war. Jahrelang arbeitete er in Gelegenheitsjobs und versuchte, genug Geld zu verdienen, um sein eigenes Studio in Harlem zu finanzieren, damit er sich seinen Traum erfüllen konnte, ein berühmter DJ zu werden. Langsam verwirklichte er seine Träume, und Anfang der 2000er Jahre war er tatsächlich einer der großen New Yorker DJs, der Mixtapes mit vielen der Top-Rapper der Stadt herausbrachte.
Seinen großen Durchbruch hatte er während des Aufkommens von Beefs mit hohem Einsatz, ausgelöst durch die beispiellose Aufregung um Jay-Zs anhaltenden Streit mit Nas. Es war Kayslay, der zum ersten Mal "Ether" auflegte, und von da an wurde er der DJ, zu dem die Rapper mit ihren neuesten Battle-Raps gingen. Ein weiteres großes Debüt von ihm war das Ja Rule-bashing Eminem, 50 Cent und Busta Rhymes-Remake von "Hail Mary", das die drei später bei Summer Jam 2003 als Zugabe auflegten. Seine Streetsweeper-Mixtapes, die durch seine charakteristischen großmäuligen Voiceovers gekennzeichnet waren, waren in dieser Zeit ein heißes Eisen, und Columbia Records ergriff die Initiative, ihn unter Vertrag zu nehmen und eine Major-Label-Version der Streetsweeper-Serie zu finanzieren. In der Zwischenzeit moderierte Kayslay eine beliebte Radiosendung auf Hot 97, The Drama Hour, in der er regelmäßig die neuesten exklusiven Battle-Rap-Songs vorstellte. Ende 2004 wurde Kayslay Leiter der A&R-Abteilung des von Shaquille O'Neal finanzierten Labels DEJA34. Kayslays eigenes Game of Death wurde die erste Veröffentlichung des Labels im Frühjahr 2005.
Quelle des Reichtums: Hip-Hop-Deejay (DJ) Nationalität: United Stated